La història de la Colla Castellera de Figueres va començar amb una colla formada per 60 membres que residien a diferents pobles de l’Empordà, com ara Figueres, Vilafant, Roses, Llers i Masarac i també amb gent de la colla castellera de l’Albera i de Barcelona. La seva passió pels castells humans i el seu afecte per la terra empordanesa van fer possible la creació de la Colla Castellera. Aquests primers castellers de la Colla Castellera de Figueres es reunien cada dimecres i divendres, a les vuit del vespre per entrenar-se i practicar diferents castells. Els primers assaigs de la Colla Castellera de Figueres es van dur a terme a diferents indrets de la ciutat, com, per exemple, a l’escenari del Teatre Municipal El Jardí, a la sala de l’antic Escorxador, a la plaça dels braus i al Molí de l’Anguila. La constància i la dedicació dels primers membres van fer possible que el 26 d’octubre de 1996 realitzessin la seva primera actuació pública, amb un pilar de quatre, un quatre de cinc net i un altre pilar de quatre aixecat per sota, a l’aparcament del pavelló d’esports.

Entre el 1998 i el 2001, la Colla Castellera de Figueres va aconseguir carregar tota la gamma de castells de 7: el 1998, un cinc de set; el 1999, un dos de set i, fins i tot, el pilar de sis en quatre ocasions. Aquest últim va revolucionar el món casteller perquè la Colla Castellera de Figueres va ser la primera a alçar-lo –tot i que només va romandre carregat− amb només 3 anys de vida. Cada cop s’hi sumaven més membres i, a més, eren una figura important del teixit cultural de la ciutat. Tot això, va ser possible gràcies a les seves actuacions –realitzaven 35 sortides anuals de mitjana−, a la participació en els mitjans de comunicació, l’edició de la revista Tramuntxaneta, la participació d’interns de la Presó de Figueres...

L’any 2000, la Colla Castellera de Figueres va realitzar el seu primer viatge a l’estranger, concretament, a Itàlia. Tot i que, el fet més notori d’aquell any va ser la participació al XVIII Concurs de Castells de Tarragona i el resultat obtingut: la novena posició. Entre el 2001 i el 2007, va disminuir l’assistència dels castellers als assajos i actuacions i, com a conseqüència, la Colla Castellera de Figueres va experimentar un descens del nivell. Ara bé cal destacar que, des de 1997, en cap temporada, han perdut el nivell assolit de set pisos i el seu índex de caigudes sempre s’ha mantingut per sota de la mitjana del món casteller.